mccdevさん、こんにちは。
ReportsConnectのボタンを1回クリックして、2つのPDFファイルを出力するご要望で相違ないでしょうか?
順次処理でしたら可能です。
ReportsConnectでは、1回のリクエストに対して、1つのPDFファイルを返します。
そのため、ボタンクリックで呼び出されるApexクラスの処理中で、複数回のリクエストを行っていただきます。
ただし同期処理内で複数回のリクエストはできませんので、
バッチクラスなどを用意して、非同期で複数回のリクエストを実行します。
注意点としては、バッチ処理でPDFを出力する場合には、
別途ログインユーザー固定化オプションのご契約が必要になります。
また出力したPDFファイルは、ポップアップからダウンロードするのではなく、
ChatterフィードなどのSalesforce上への保存となります。
なお、2ファイルを順次に出力するのではなく、
2ファイルに分かれているPDFを1ファイルに統合するような実装も可能です。
上記の回答内容に不足や不明点がありましたら、お知らせください。
よろしくお願いいたします。