お世話になります。
それぞれ回答いたします。
1.プロファイル
対象のプロファイルのライセンスは「Force.com – App Subscription」でした。
また、システム管理者権限のユーザー(ライセンス:Salesforce)でもログインが求められるパターンがあるようです。
2.権限について
同じプロファイルに属しているユーザーでも出る出ないが分かれているようです。
それぞれReportsConnectパッケージとそれを使用しているApexクラスの権限は付与しています
3.帳票出力の可否
ログインを行えばそのまま出力は出来ているようです。
4.再ログインの有効期間
こちら現在確認中ですのでわかり次第追記いたします。